Colin não é um idiota porque namorou 19 vezes como 19 Katherines diferentes e todas as vezes elas terminaram com ele. Na verdade, ele é um cara legal, mas sua vida amorosa segue um ciclo não muito... favorável. Colin conhece Katherine. Katherine gosta de Colin. Colin e Katherine namoram. Katherine termina com Colin. E é sempre assim. Até que um dia ele e seu melhor amigo decidem viajar sem rumo.
Will & Will
Em uma noite fria, numa improvável esquina de Chicago, Will Grayson encontra... Will Grayson. Os dois adolescentes dividem o mesmo nome. E, aparentemente, apenas isso os une.